Highly Selective Metal Catalysts for Intermolecular Carbenoid Insertion into Primary CH Bonds and Enantioselective CC Bond Formation

Hung‐Yat Thu(University of Hong Kong), Glenna So‐Ming Tong(University of Hong Kong), Jie‐Sheng Huang(University of Hong Kong), Sharon Lai‐Fung Chan(University of Hong Kong), Qing‐Hai Deng(Shanghai Institute of Organic Chemistry), Chi‐Ming Che(Shanghai Institute of Organic Chemistry)
Angewandte Chemie
October 15, 2008
Cited by 108

Abstract

Primäre C-H-Aktivierung! Der Rhodiumkomplex I eines Doppeltaschenporphyrins katalysiert die Carbenoidinsertion in die C-H-Bindungen von n-Alkanen mit primär/sekundär-Selektivitäten bis 11.4:1 (pro C-H-Bindung, siehe Bild). Die Funktionalisierung sekundärer C-H-Bindungen mit einem Rhodiumkomplex von Haltermans chiralem Porphyrin als Katalysator ergab maximal 93 % ee. Bei diesen Reaktionen wurden auch nach fünffacher Katalysatorrückgewinnung noch Umsatzzahlen von 6477 erreicht.


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