Die Beteiligung der 2-N,N-Dibenzylaminogruppe bei der Synthese von β-Glycosiden

Abstract

Der neuartige Glycosyldonor 1 reagiert mit Glycopyranosiden 2, vermutlich über Intermediate 3, stereoselektiv und in hohen Ausbeuten (78–86 %) zu 1,2-trans-verknüpften Disacchariden 4. Die N-Benzyl-Schutzgruppen lassen sich leicht unter üblichen Hydrierungsbedingungen abspalten; dies erleichtert die Synthese von Oligosacchariden mit freien Aminogruppen.